Para una primera visión del patrimonio histórico-artístico de Colmenar Viejo caben varios posibles recorridos y diversas alternativas edificatorias y de entornos. Nosotros proponemos una que, a continuación detallamos someramente.

   Iniciamos el recorrido en la llamada "Casa del Maestro Almeida", edificio existente ya en el siglo XVII que, con modificaciones interiores, ha llegado a nuestros días albergando una joya única en la Comunidad de Madrid: una Bodega con su Lagar y Prensa tal y como estuvieron, al menos desde el siglo XVIII.

   Esta bodega está situada en la calle del Cura y  forma parte de una casona de gran valor histórico.

   Está dividida en dos plantas, la bodega con su lagar y prensa en la planta de calle  y un sótano, llamada popularmente la cueva.

   Destaca la monumental viga de madera de unos doce metros de largo y 0,50 metros de ancho que va cruzando parte de dicha planta. Dicha viga tiene tres soportes verticales colocados en sus dos extremos y en el centro. En su parte derecha, está perforada para que pueda pasar una pieza en forma de tornillo vertical.

   De esta forma, este extremo de la viga se va levantando o bajando según las necesidades del prensado mediante la acción de una palanca giratoria. Flanqueada por dos vigas verticales, éstas arrancan desde un zócalo de piedra circular.

   En su extremidad opuesta, la viga queda flanqueada por dos vigas verticales que sirven de soporte a varias maderas colocadas unas sobre otras de tal manera que, al mismo tiempo que se baja o levanta la vida desde su extremidad opuesta, una persona tenía que quitar o poner dichas maderas según las necesidades del prensado.

   Finalmente, en su centro, la viga queda flanqueada por dos vigas verticales que sirven de soporte para una madera transversal, ubicada por debajo de la viga y que servía de eje centrado y equilibrado.      

   Cuanto mayor volumen y peso podía tener esta viga, mayores cuotas de rendimiento y rentabilidad se generaban al final de sus sucesivas subidas y bajadas.

   Destaca, por otra parte, el apartado del lagar donde se recogía la uva, se pisaba y se prensaba.

   Para prensarla, la uva, previamente pisada, se colocaba en una especie de cajón-canasta de madera con bandas de esparto entre las uvas.

   Dicho cajón al ser presionado por la viga desprendía el líquido mediante una ligera pendiente para caer en un depósito donde se colocaba un "tinillo".

   Una vez lleno, se vaciaba en las vecinas tinajas para su fermentación. Es de destacar en este apartado, la presencia de una piedra de molino reutilizada para canalizar el líquido mediante sus rayones.

   La veintena de tinas presentes en esta bodega son de varias alturas y tamaño siendo las más importantes en la planta del lagar.

   Construidas en barro, ovaladas, rematadas mediante una boca ancha con un espacio suficiente para que pueda introducirse una persona para su limpieza, quedan rematadas algunas con sus antiguas tapas de madera. Estas tinajas son el testimonio de su antigüedad que puede fecharse en unos trescientos años.  

   Las marcas transversales llamados liñuelos que dan vueltas en espacios regulares de 20 a 25 cm, forman parte del proceso de su construcción y moldeado. También es de destacar en la parte superior de la boca firmas o sellos del propio fabricante de la tinajas como curiosidad para el visitante.

Continuamos por la Calle del Cura donde, hacia la mitad de su recorrido, se encuentra la consabida "Casa del Cura" residencia tradicional de los curas párrocos de la iglesia de la Asunción.

   El edificio, al parecer del siglo XVII, mantiene una estructura exterior bastante fiel al original, recientemente  recuperada, donde destaca la tradicional torre de los edificios de la época de los Austrias.

   Mantiene su buena estructura de piedra con bellas rejerías en las ventanas y balcones, así como una planta baja con "original y artístico solado" en parte de la misma, además de su buena cueva de magnífica fábrica.











   Dejamos la Casa del Cura y apenas unos cien metros más abajo llegamos a la Plaza de Luis Gutiérrez, tradicional espacio conocido como "Plaza de la Puerta del Sol" y que en los primeros siglos modernos y hasta finales del XVII fue centro del Colmenar nobiliario.

En el entorno de esta Plaza destacan, además de la Basílica, una serie de edificios directamente vinculados con el devenir histórico de la localidad.

   Nos referimos al  Pósito de Granos, de enorme importancia en la historia de la economía local; la Casa de Hidalgos, única de su estilo conservada en la localidad tras la pérdida de privilegios de la pequeña nobleza local y cuya última propietaria fue Dª Manuela Calderón de la Barca; el antiguo Colegio-Seminario de la Inmaculada, fundación del cura Diego del Pozo en los primeros años del siglo XVII,.

   El Pósito de Granos se constituye como un granero donde se depositan y almacenan los cereales con objeto de evitar tanto la carestía como la escasez de granos.

   El edificio del pósito de granos de Colmenar Viejo se localiza entre las calles "del Viento" y "del Cura", por donde tiene su acceso.

   Se encuentra, por lo tanto, en una de las zonas más emblemáticas de la localidad, frente a la Basílica de la Asunción de Ntra. Sra. y formando parte del conjunto monumental del casco histórico, en la plaza de "Luis Gutiérrez", denominada hasta principios de siglo, "de la Puerta del Sol".

   Su estructura original se ha visto muy alterada, principalmente por el incendio y destrucción que tuvo lugar durante la pasada guerra civil, destruyéndose la mayor parte del edificio debido a uno de los bombardeos.

   En la actualidad pueden apreciarse sus muros de sillarejo, de granito del lugar, que ha respetado la rehabilitación.

   Destacan sus vanos abocinados que conservan parte del enrejado, concretamente en su alzado Este.

   A ambos lados de su portada aparecen dos ventanas más amplias, que recuperaron su formato primitivo después de la reforma.

   Frente al Pósito de Granos se encuentra la llamada "Casa de Hidalgos", la única construcción privada preexistente de la época en que existían miembros de la nobleza, de la pequeña nobleza, en la localidad.

   Dicha circunstancia desaparece cuando el concejo de la villa de Colmenar Viejo consigue una provisión real, en la segunda mitad del siglo XVII, mediante la cual los miembros de la nobleza avecindados en Colmenar Viejo pierden sus privilegios fiscales y se ven obligados a "pechar" como el resto de los vecinos, razón por la cual abandonarán su residencia en la villa.

   Esta casa, en la que podemos apreciar los restos de un escudo nobiliario sobre el dintel de la puerta principal, fue propiedad de los últimos hidalgos conocidos que residieron en la villa.

   Nos referimos en la Villa, D. Gregorio Páez Saavedra, que fue Gobernador del Real y Alcalde Mayor de la Villa, casado con Dª Manuela Calderón de la Barca, cuyos herederos la vendieron en el siglo XVIII.

   En el mismo frente de la Plaza, y a continuación de esta Casa de Hidalgos se encuentra otro de los edificios de importancia histórica en la localidad. Nos referimos al Colegio Seminario de  la Inmaculada Concepción, fundado por el párroco de la localidad Diego del Pozo en el primer tercio del siglo XVII.

   Muy modificado, en la actualidad, tanto en sus estructura interior, que alberga una serie de viviendas privadas, con en su fachada a la Plaza, alberga en lo que fueron las aulas del Colegio-Seminario, una carpintería que fue, en la primera mitad  del siglo XX,  una antiguo café, el Café de las Columnas, con una rica y vistosa decoración en sus muros.

   Es indudable, no obstante, que el edificio de mayor  interés, no sólo de este entorno, sino de todo el municipio es la Basílica de la Asunción de Nuestra Señora.

   Nos hallamos ante una construcción de época isabelina, en su mayor parte, de entre los años 1480-1540, de estilo gótico con aditamentos renacentistas y en la que destacan, de manera especial, dos elementos únicos en la Comunidad de Madrid: su esbelta Torre y el magnífico Retablo Mayor.

   El templo se construye con granito de la sierra del Guadarrama, según proyecto del arquitecto Juan Guas, a quién se deben además las portadas, con la intervención posterior en escalera y coro, ya en estilo renacentista, de Rodrigo Gil de Hontañón.  El edificio cuenta con tres portadas, dos de ellas de magnífica factura: la del Oeste o de los Novios y la del Norte o de La Piedad, en las que aparecen los escudos de los terceros Duques del Infantado, Diego Hurtado de Mendoza y María Alonso Pimentel.

   De planta basilical con tres naves, crucero y ábside ochavado, el edificio cuenta con una magnífica torre a los pies "la mas grande e principal que hay en todo el reyno de Toledo". De algo más de 50 metros de altura, consta de cuatro cuerpos separados por impostas, más el chapitel empizarrado, elemento de singular belleza y decorado con animales fantásticos en los vértices de sus lados así como gárgolas y leones en la base.

   Ya en el interior destaca, además de la majestuosa escalera renacentista de acceso al coro, el magnífico Retablo Mayor de estilo plateresco,  de más de doce metros de altura y casi doce metros de ancho.

   Diseñado por el escultor Francisco Giralte, autor con su taller de la mayor parte de la traza escultórica, consta de once calles y entrecalles distribuidas en tres grandes paños adaptados a la cabecera ochavada.

   Construido aproximadamente entre los años 1560-80 participan en sus diversas labores de ensamblaje y entalladura Juan de Tovar y Francisco Linares, así como Rodrigo de Vivar y Jerónimo Rodríguez en el dorado y estofado del mismo. Las seis tablas de pintura, de excelente calidad casi todas, son obra, entre otros,  de Alonso Sánchez Coello, Diego de Urbina y Hernando de Avila.

   Seis retablos laterales más, todos ellos de estilos barroco o rococó, acompañan en la actualidad al principal, realizados salvo el de Santa Ana que proviene de la Capilla de su nombre, para este templo en los siglos XVII y XVIII.

   Un pequeño desvío por la Calle del Reloj, indicado por un reloj solar en el muro occidental de la Casa de la Cultura, no acerca a la Plazuela de la Berenjena.

   En esta plaza podemos apreciar la cuidada restauración del decimonónico edificio donde se ubicó el Registro de la Propiedad  que se hallaba sobre el solar de la antigua Casa de la Merced, así llamada, durante los siglos XVII y XVIII, por pertenecer y ser el alojamiento de los monjes mercedarios, procedentes del convento de Rivas, responsables, al parecer, de la introducción del culto a la Virgen de los Remedios en Colmenar Viejo.

   Siguiendo por la Calle Prim llegamos a la Plaza del Pueblo. Centro neurálgico tradicional de la vida  en Colmenar  en la que desgraciadamente tan sólo queda como referente arquitectónico el edificio del Ayuntamiento que, pese a sus numerosas modificaciones aún es perfectamente reconocible respecto a su secular estructura.

   Giramos hacia el oeste y subiendo por la calle de la Feria accedemos hasta los únicos restos, in situ, de una de las fundaciones pías más importantes de las que han existido en la localidad. Nos referimos a la Capilla de Santa Ana del Cura del Real, fundación de Juan González del Real,  natural de Colmenar Viejo, cura de Guadalix de la Sierra y Capellán que fue del serenísimo Infante D. Juan, hijo de los Reyes Católicos.

   Al exterior, la capilla es de sillería. La fachada que da a la calle tiene una portada característica con arco de medio punto, de gran dovelaje, enmarcado por un alfiz quebrado sujeto sobre ménsulas que aloja un buen grupo escultórico en alabastro representando a Santa Ana, la Virgen y el Niño, de la primera mitad del XVI.

   Esta portada da acceso a un patio a cuya izquierda se abre la puerta de la Capilla de forma cuadrangular con artesonado de madera de estilo mudéjar y decoraciones de época renacentista. 

   Continuamos en dirección oeste y tras atravesar la mal llamada Plaza de la Marina, donde se encuentra, en deplorable estado, la Casa de la Harina, que tradicionalmente dio nombre a la Plazuela, llegamos tras girar, ya en la calle del Tinte, a la Capilla de San Francisco.

   Esta Capilla es el resultado de la fundación pía de un militar colmenareño que luchó e hizo fortuna en Italia y que antes de  fallecer en 1578, decidió fundar una capilla que tras diversos avatares testamentarios se ubicó donde en la actualidad la vemos.

   Su estructura arquitectónica consta de una sola nave, con pilastras de ladrillo y muros de sillarejo. Tiene una puerta con arco escarzano y otra apertura tapada.   En el centro de la nave se encuentra la lápida sepulcral tal y como lo tenía ordenado el Alférez Francisco Palacios.